Strana 1

Teória valencie zohrala veľkú úlohu vo vývoji teórie chémie všeobecne a organickej chémie zvlášť. Kekule na základe teórie valencie navrhol, že atóm uhlíka je štvormocný a v roku 1858 sa na základe tohto predpokladu pokúsil predstaviť štruktúru najjednoduchších organických molekúl a radikálov. V tom istom roku 1858 škótsky chemik Archibald Scott Cooper (1831-1892) navrhol znázorniť sily spájajúce atómy (alebo väzby, ako sa bežne nazývajú) vo forme čiarok. Po „postavení prvej organickej molekuly“ bolo celkom jasné, prečo sú organické molekuly spravidla oveľa väčšie a zložitejšie ako anorganické.

Podľa Kekuleových predstáv sa atómy uhlíka môžu navzájom spájať pomocou jednej alebo viacerých zo svojich štyroch valenčných väzieb, čím vytvárajú dlhé reťazce – priame alebo rozvetvené. Zjavne žiadne iné atómy nemajú túto pozoruhodnú schopnosť v takom rozsahu ako uhlík.

Ak si teda predstavíme, že každý atóm uhlíka má štyri valenčné väzby a každý atóm vodíka má jednu takúto väzbu, môžeme znázorniť tri najjednoduchšie uhľovodíky (zlúčeniny, ktorých molekuly sú tvorené iba atómami uhlíka a vodíka), metán CH4, etán C2H6 a propán C3H8 , a to nasledujúcim spôsobom:

Zvýšením počtu atómov uhlíka môže táto sekvencia pokračovať a takmer neobmedzene. Pridaním kyslíka (dve valenčné väzby) alebo dusíka (tri valenčné väzby) do uhľovodíkového reťazca možno znázorniť štruktúrne vzorce molekúl etanolu (C2H6O) a metylamínu (CH5N):

Za predpokladu možnosti dvoch väzieb (dvojitá väzba) alebo troch väzieb (trojitá väzba) medzi susednými atómami je možné znázorniť štruktúrne vzorce zlúčenín ako etylén (C2H4), acetylén (C2H2), metylkyanid (C2H3N), acetón (C3H6O). ) a kyselina octová (C2H4O2):

Užitočnosť štruktúrnych vzorcov bola taká zrejmá, že ich mnoho organických chemikov naraz prijalo. Uznali ako úplne zastarané všetky pokusy zobraziť organické molekuly ako štruktúry postavené z radikálov. V dôsledku toho sa zistilo, že pri zapisovaní vzorca zlúčeniny je potrebné ukázať jej atómovú štruktúru.

Využil to ruský chemik Alexander Michajlovič Butlerov (1823-1886). nový systémštruktúrne vzorce vo svojej teórii štruktúry organických zlúčenín. V 60. rokoch minulého storočia ukázal, ako sa pomocou štruktúrnych vzorcov dajú jasne vysvetliť dôvody existencie izomérov (pozri kapitolu 5). Napríklad etylalkohol a dimetyléter majú rovnaký empirický vzorec C2H6O, ale štruktúrne vzorce týchto zlúčenín sa výrazne líšia:

preto nie je prekvapujúce, že zmena v usporiadaní atómov vedie k dvom súborom veľmi odlišných vlastností. V etylalkohole je jeden zo šiestich atómov vodíka pripojený k atómu kyslíka, zatiaľ čo v dimetyléteri je všetkých šesť atómov vodíka pripojených k atómom uhlíka. Atóm kyslíka drží atóm vodíka slabší ako atóm uhlíka, takže kovový sodík pridaný do etanolu nahrádza vodík (jedna šestina celkového množstva). Sodík pridaný do dimetyléteru vôbec nevytesňuje vodík. Pri zostavovaní štruktúrnych vzorcov sa teda možno riadiť chemickými reakciami a štruktúrne vzorce zasa môžu pomôcť pochopiť podstatu reakcií.

Butlerov venoval pozornosť najmä jednému z typov izomérie nazývanej tautoméria (dynamická izoméria), v ktorej niektoré látky vždy pôsobia ako zmesi dvoch zlúčenín. Ak je jedna z týchto zlúčenín izolovaná vo svojej čistej forme, okamžite čiastočne prejde na inú zlúčeninu. Butlerov ukázal, že tautoméria je spôsobená spontánnym prechodom atómu vodíka z atómu kyslíka na susedný atóm uhlíka (a naopak).

Aby sa plne dokázala platnosť systému štruktúrnych vzorcov, bolo potrebné určiť štruktúrny vzorec benzénu, uhľovodíka obsahujúceho šesť atómov uhlíka a šesť atómov vodíka. Toto nebolo urobené hneď. Zdalo sa, že neexistuje taký štruktúrny vzorec, ktorý by pri splnení požiadaviek valencie zároveň vysvetľoval väčšiu stabilitu zlúčeniny. Prvé verzie štruktúrnych vzorcov benzénu boli veľmi podobné vzorcom niektorých uhľovodíkov - zlúčenín, ktoré sú veľmi nestabilné a nie sú podobné v chemických vlastnostiach benzénu.

Organická chémia je chémia atómu uhlíka. Počet organických zlúčenín je desaťkrát väčší ako anorganických, čo možno len vysvetliť vlastnosti atómu uhlíka :

a) je v uprostred stupnice elektronegativity a druhé obdobie, preto je pre neho nerentabilné dávať svoje a prijímať cudzie elektróny a získavať kladný alebo záporný náboj;

b) špeciálna štruktúra elektrónového obalu - neexistujú elektrónové páry a voľné orbitály (je len o jeden atóm s podobnou štruktúrou viac - vodík, zrejme preto uhlík a vodík tvoria toľko zlúčenín - uhľovodíkov).

Elektrónová štruktúra atómu uhlíka

C - 1s 2 2s 2 2p 2 alebo 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

Graficky:

Excitovaný atóm uhlíka má nasledujúci elektronický vzorec:

*C - 1s 2 2s 1 2p 3 alebo 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

Vo forme buniek:

Tvar s- a p-orbitálov

atómový orbitál - oblasť priestoru, kde sa s najväčšou pravdepodobnosťou nachádza elektrón, s príslušnými kvantovými číslami.

Ide o trojrozmernú elektronickú „vrstevnú mapu“, v ktorej vlnová funkcia určuje relatívnu pravdepodobnosť nájdenia elektrónu v danom bode obežnej dráhy.

Relatívne veľkosti atómových orbitálov sa zväčšujú so zvyšujúcou sa ich energiou ( hlavné kvantové číslo- n) a ich tvar a orientáciu v priestore určujú kvantové čísla l a m. Elektróny v orbitáloch sú charakterizované spinovým kvantovým číslom. Každý orbitál môže obsahovať najviac 2 elektróny s opačnými spinmi.

Pri vytváraní väzieb s inými atómami atóm uhlíka premení svoj elektrónový obal tak, že sa vytvoria najsilnejšie väzby a následne sa uvoľní čo najviac energie a systém získa najväčšiu stabilitu.

Na zmenu elektrónového obalu atómu je potrebná energia, ktorá je potom kompenzovaná tvorbou silnejších väzieb.

Transformácia elektrónového obalu (hybridizácia) môže byť prevažne 3 typov v závislosti od počtu atómov, s ktorými atóm uhlíka vytvára väzby.

Typy hybridizácie:

sp 3 – atóm vytvára väzby so 4 susednými atómami (tetraedrická hybridizácia):

Elektronický vzorec sp 3 - hybridný atóm uhlíka:

*С –1s 2 2(sp 3) 4 vo forme buniek

Väzbový uhol medzi hybridnými orbitálmi je ~109°.

Stereochemický vzorec atómu uhlíka:

sp 2 - Hybridizácia (valenčný stav)– atóm vytvára väzby s 3 susednými atómami (trigonálna hybridizácia):

Elektronický vzorec sp 2 - hybridný atóm uhlíka:

*С –1s 2 2(sp 2) 3 2p 1 vo forme buniek

Väzbový uhol medzi hybridnými orbitálmi je ~120°.

Stereochemický vzorec sp 2 - hybridný atóm uhlíka:

sp- Hybridizácia (valenčný stav) - atóm tvorí väzby s 2 susednými atómami (lineárna hybridizácia):

Elektrónový vzorec sp je hybridný atóm uhlíka:

*С –1s 2 2(sp) 2 2p 2 vo forme buniek

Väzbový uhol medzi hybridnými orbitálmi je ~180°.

Stereochemický vzorec:

S-orbitál sa podieľa na všetkých typoch hybridizácie, pretože má minimum energie.

Preskupenie elektrónového oblaku umožňuje vytvorenie najsilnejších väzieb a minimálnu interakciu atómov vo výslednej molekule. V čom hybridné orbitály nemusia byť identické, ale uhly väzby môžu byť odlišné, napríklad CH2CI2 a CCI4

2. Kovalentné väzby v zlúčeninách uhlíka

Kovalentné väzby, vlastnosti, metódy a príčiny výchovy - školský vzdelávací program.

Len vám pripomeniem:

1. Komunikačná výchova medzi atómami možno považovať za výsledok prekrytia ich atómových orbitálov a čím je to účinnejšie (čím väčší integrál prekrytia), tým silnejšia je väzba.

Podľa vypočítaných údajov sa relatívne atómové orbitálne účinnosti S rel zvyšujú takto:

Preto použitie hybridných orbitálov, ako sú sp 3 orbitály uhlíka pri vytváraní väzieb so štyrmi atómami vodíka, vedie k silnejším väzbám.

2. Kovalentné väzby v uhlíkových zlúčeninách sa tvoria dvoma spôsobmi:

A)Ak sa dva atómové orbitály prekrývajú pozdĺž svojich hlavných osí, potom sa nazýva výsledná väzba - σ väzba.

Geometria. Keď sa teda vytvoria väzby s atómami vodíka v metáne, štyri hybridné sp 3 ~orbitály atómu uhlíka sa prekrývajú s orbitálmi s so štyrmi atómami vodíka, čím sa vytvoria štyri identické silné σ-väzby umiestnené ku každému pod uhlom 109 ° 28 ". iný (štandardný tetraedrický uhol) Podobná prísne symetrická tetraedrická štruktúra vzniká napríklad aj pri tvorbe CCl 4, ak však atómy, ktoré tvoria väzby s uhlíkom, nie sú rovnaké, napríklad v prípade CH 2 C1 2, napr. priestorová štruktúra sa bude trochu líšiť od úplne symetrickej, hoci zostáva v podstate štvorstenná.

σ-dĺžka väzby medzi atómami uhlíka závisí od hybridizácie atómov a klesá prechod od sp 3 - hybridizácia k sp. S-orbitál je totiž bližšie k jadru ako p-orbitál, preto čím väčší je jeho podiel v hybridnom orbitále, tým je kratší, a teda aj výsledná väzba je kratšia.

B) Ak sú dva atómové p - orbitály umiestnené navzájom rovnobežne vykonávajú bočné prekrytie nad a pod rovinou, kde sa nachádzajú atómy, potom sa výsledná väzba nazýva - π (pi) - komunikácia

Bočné prekrytie atómové orbitály sú menej účinné ako prekrývanie pozdĺž hlavnej osi, takže π -väzby sú menej pevné ako σ -spojenia. Prejavuje sa to najmä tým, že energia dvojitej väzby uhlík-uhlík prevyšuje energiu jednoduchej väzby menej ako dvojnásobne. Energia väzby C-C v etáne je teda 347 kJ/mol, zatiaľ čo energia väzby C=C v eténe je iba 598 kJ/mol, a nie ~700 kJ/mol.

Stupeň bočného prekrytia dvoch atómových orbitálov 2p a teda sila π -väzba je maximálna, ak sú dva atómy uhlíka a štyri s nimi spojené atómy sú umiestnené striktne v rovnakej rovine, teda ak oni koplanárny , pretože iba v tomto prípade sú atómové orbitály 2p presne navzájom rovnobežné, a preto sa môžu maximálne prekrývať. Akákoľvek odchýlka od koplanárnej v dôsledku rotácie okolo σ - väzba spájajúca dva atómy uhlíka povedie k zníženiu stupňa prekrytia, a teda k zníženiu pevnosti π -väzba, ktorá tak pomáha udržiavať rovinnosť molekuly.

Rotácia okolo dvojitej väzby uhlík-uhlík je nemožné.

Distribúcia π -elektróny nad a pod rovinou molekuly znamenajú existenciu oblasti so záporným nábojom pripravený na interakciu s akýmikoľvek činidlami s nedostatkom elektrónov.

Rôzne valenčné stavy (hybridizácie) majú aj atómy kyslíka, dusíka atď., pričom ich elektrónové páry môžu byť v hybridných aj p-orbitáloch.

Uhlík (C) je šiestym prvkom periodickej tabuľky Mendelejeva s atómovou hmotnosťou 12. Prvok patrí medzi nekovy a má izotop 14 C. Štruktúra atómu uhlíka je základom celej organickej chémie, keďže všetky organické látky zahŕňajú molekuly uhlíka.

atóm uhlíka

Poloha uhlíka v Mendelejevovej periodickej tabuľke:

• šieste sériové číslo;
• štvrtá skupina;
• druhé obdobie.

Ryža. 1. Poloha uhlíka v periodickej tabuľke.

Na základe údajov z tabuľky môžeme konštatovať, že štruktúra atómu prvku uhlíka zahŕňa dva obaly, na ktorých je umiestnených šesť elektrónov. Valencia uhlíka, ktorý je súčasťou organických látok, je konštantná a rovná sa IV. To znamená, že na vonkajšej elektronickej úrovni sú štyri elektróny a na vnútornej dva.

Zo štyroch elektrónov dva zaberajú sférický 2s orbitál a zvyšné dva zaberajú 2p orbitál v tvare činky. V excitovanom stave sa jeden elektrón presunie z orbitálu 2s do jedného z orbitálov 2p. Keď sa elektrón pohybuje z jedného orbitálu do druhého, spotrebováva sa energia.

Takže excitovaný atóm uhlíka má štyri nepárové elektróny. Jeho konfiguráciu možno vyjadriť vzorcom 2s 1 2p 3 . To umožňuje vytvoriť štyri kovalentné väzby s inými prvkami. Napríklad v molekule metánu (CH 4) uhlík vytvára väzby so štyrmi atómami vodíka – jednou väzbou medzi s-orbitálmi vodíka a uhlíka a tromi väzbami medzi p-orbitálmi uhlíka a s-orbitálmi vodíka.

Schéma štruktúry atómu uhlíka môže byť znázornená ako +6C) 2) 4 alebo 1s 2 2s 2 2p 2.

Ryža. 2. Štruktúra atómu uhlíka.

Fyzikálne vlastnosti

Uhlík sa prirodzene vyskytuje vo forme hornín. Je známych niekoľko alotropných modifikácií uhlíka:

• grafit;
• diamant;
• karabína;
• uhlie;
• sadze.

Všetky tieto látky sa líšia štruktúrou kryštálovej mriežky. Najtvrdšia látka – diamant – má kubickú formu uhlíka. Pri vysokých teplotách sa diamant mení na grafit so šesťuholníkovou štruktúrou.

Ryža. 3. Kryštálové mriežky grafitu a diamantu.

Chemické vlastnosti

Určuje atómovú štruktúru uhlíka a jeho schopnosť pripojiť štyri atómy inej látky Chemické vlastnosti element. Uhlík reaguje s kovmi za vzniku karbidov:

• Ca + 2C -> CaC2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe3C.

Tiež reaguje s oxidmi kovov:

• 2ZnO + C -> 2Zn + C02;
• PbO + C → Pb + CO;
• Sn02 + 2C → Sn + 2CO.

Pri vysokých teplotách uhlík reaguje s nekovmi, najmä s vodíkom, za vzniku uhľovodíkov:

C + 2H2 -> CH4.

S kyslíkom tvorí uhlík oxid uhličitý a oxid uhoľnatý:

• C + 02 -> C02;
• 2C + 02 -> 2CO.

Oxid uhoľnatý vzniká aj pri interakcii s vodou.

Najjednoduchšou organickou zlúčeninou je metán. Jeho molekula pozostáva z piatich atómov – jedného atómu uhlíka a štyroch atómov vodíka, rovnomerne rozmiestnených v priestore okolo tohto centrálneho atómu uhlíka. Tu sme konfrontovaní predovšetkým s najdôležitejším postulátom organickej chémie – vo všetkých nenabitých organických molekulách je uhlík vždy štvormocný. Graficky je to vyjadrené tak, že musí byť spojené s chemickými symbolmi iných prvkov alebo rovnakého uhlíka so štyrmi pomlčkami. V metáne sú všetky štyri atómy vodíka v rovnakej vzdialenosti od atómu uhlíka a v priestore sú od seba čo najďalej.

V molekule metánu je atóm uhlíka umiestnený v strede pravidelného štvorstenu a štyri atómy vodíka sú umiestnené v jeho vrcholoch.

Takto vyzerá molekula metánu, berúc do úvahy veľkosť atómov.

Na zostavenie modelu molekuly si zoberme štvorsten, teda pravidelný štvorsten zložený z rovnostranných trojuholníkov, a do jeho stredu umiestnime atóm uhlíka. Atómy vodíka budú umiestnené vo vrcholoch štvorstenu. Pripojte všetky vodíky k centrálnemu atómu uhlíka. Uhol α medzi dvoma takými čiarami bude 109 stupňov a 28 minút.

Takže sme vytvorili model metánu. Aké sú však rozmery molekúl v skutočnosti? V posledných desaťročiach sa pomocou fyzikálnych výskumných metód (o ktorých bude reč nižšie) podarilo presne určiť medziatómové vzdialenosti v molekulách organických zlúčenín. V molekule metánu je vzdialenosť medzi centrami atómu uhlíka a ktorýmkoľvek atómom vodíka 0,109 nm (1 nanometer, nm, sa rovná 10-9 m). Na vizualizáciu toho, ako vyzerá molekula vo vesmíre, používajú modely Stuart-Briegleb, v ktorých sú atómy znázornené ako gule určitého polomeru.

Teraz si položme túto otázku: aké sily viažu atómy v molekule organickej zlúčeniny, prečo atómy vodíka nevychádzajú z uhlíkového stredu?

Atóm uhlíka pozostáva z kladne nabitého jadra (jeho náboj je +6) a šiestich elektrónov okupujúcich rôzne orbitály * okolo jadra, z ktorých každý zodpovedá určitej úrovni energie.

* (Orbitál možno považovať za oblasť priestoru, v ktorej je najvyššia pravdepodobnosť stretnutia s elektrónom.)

Dva elektróny zaberajú najnižší orbitál najbližšie k jadru. Najsilnejšie interagujú so „svojím“ jadrom a nezúčastňujú sa na tvorbe chemických väzieb. Ďalšia vec sú ďalšie štyri elektróny. Predpokladá sa, že v takzvanom nevzrušenom atóme uhlíka, to znamená v samostatnom atóme, ktorý netvorí žiadne väzby s inými atómami, sú tieto elektróny usporiadané takto: dva na nižšej podúrovni s a dve na vyššej podúrovni R. Trochu zjednodušene a schematicky môžeme predpokladať, že oblak tvoriaci elektrón sa nachádza na s-podúroveň, má tvar gule. Mraky R-elektróny vyzerajú ako objemové osmičky a tieto osmičky môžu byť umiestnené v priestore pozdĺž osí x, y a z. Podľa toho má každý atóm tri R-orbitály: p x, r y a pz. Takže každý orbitál v atóme má určitý tvar a je umiestnený vo vesmíre zvláštnym spôsobom.

Aby mohol interagovať s inými atómami, aby sa s nimi vytvorili chemické väzby, musí atóm uhlíka v prvom rade prejsť do špeciálneho, vzrušený stav. V tomto prípade jeden elektrón preskočí z s-zapnuté orbitály p- orbitálny. Výsledkom je, že jeden elektrón zaberá sféru s-orbitál a ďalšie tri elektróny tvoria tri orbitály s číslom osem. Táto poloha je však pre atóm energeticky nevýhodná. Nižšia energia atómu zodpovedá štyrom identickým orbitálom, symetricky umiestneným v priestore. Preto miešanie, spriemerovanie alebo, ako sa hovorí, hybridizácia k dispozícii orbitály Výsledkom sú štyri nové identické orbitály.

Tieto hybridné orbitály tiež vyzerajú ako osmičky, ale osmičky sú jednostranné: hustota elektrónov je takmer úplne posunutá na jednu stranu. Takéto hybridizované orbitály sú označené sp 3(podľa počtu elektrónov z rôznych nehybridných orbitálov zapojených do ich tvorby: jeden s s-orbitály a tri - s R-orbitály).

Ako je usporiadaná molekula metánu? Ku každému zo štyroch hybridných orbitálov nasmerovaných od atómu uhlíka v rôznych smeroch (alebo skôr do rohov imaginárneho štvorstenu, ktorý sa dá okolo neho postaviť), zapadajú atómy vodíka H. Atóm vodíka je jadro s nábojom + 1 (pre ľahký izotop obyčajného vodíka - len protón), a jeden elektrón zaberajúci sférický orbitál okolo protónu. Oblaky „uhlíkových“ a „vodíkových“ elektrónov sa prekrývajú a to znamená vznik chemickej väzby. Čím viac sa elektrónové oblaky rôznych atómov prekrývajú, tým silnejšia je väzba. Teraz je jasné, prečo sú hybridizované orbitály výnosnejšie – veď taká jednostranná, vyčnievajúca osmička sa môže oveľa silnejšie prekrývať s oblakom vodíkového elektrónu ako menej rozšírené nehybridné orbitály vo vesmíre. Všimnite si, že tieto argumenty sú trochu svojvoľné: čistý, takpovediac, jediný a nevzrušený atóm uhlíka v skutočnosti neexistuje. Preto nemá zmysel diskutovať o tom, ako vlastne všetky tieto premeny orbitálov, nazývané hybridizácia, prebiehajú. Avšak pre pohodlie opisu chemických väzieb pomocou vzorcov a čísel sa takéto konvencie ukazujú ako užitočné. Uvidíme to znova a znova.

Ako získať metán?

Jedným z najjednoduchších spôsobov je pôsobiť na karbid hliníka vodou:

Karbid hliníka je však príliš drahý východiskový materiál na získanie takého bežného, ​​takého lacného produktu, akým je metán, a nie je potrebné ho získavať z iných zlúčenín – veď zemný plyn pozostáva z 85 – 98 % metánu.

Metán je jedným z hlavných stavebných kameňov, z ktorých možno stavať organické zlúčeniny. Čo sú to za zlúčeniny a ako ich získať z metánu?

Metán je v skutočnosti relatívne inertná látka a súbor chemických reakcií, ktoré s ním možno uskutočniť, je malý.

Vezmeme zmes dvoch plynov – metánu a chlóru a dáme ju do sklenenej nádoby. Ak sa táto nádoba uchováva v tme, nepozoruje sa žiadna reakcia. Ale skúsme osvetliť fľašu slnečným svetlom ..

Kvantum svetla interaguje s molekulou chlóru, v dôsledku čoho sa molekula rozdelí na dve časti - dva atómy chlóru:

Vzniknuté atómy sú oveľa aktívnejšie ako molekuly, okamžite útočia na molekuly metánu a zachytávajú atómy vodíka. V tomto prípade vznikajú molekuly chlorovodíka HCl a veľmi nestabilné, veľmi aktívne častice, takzvané metylové radikály ⋅CH 3:

Výsledkom je nám už známy atóm chlóru (jeho ďalší osud nie je ťažké predpovedať: útočí na nové molekuly metánu a všetko sa opakuje) a chlórmetán alebo metylchlorid je derivát metánu, v ktorom je jeden z atómov vodíka. nahradený chlórom.

Reakcia, ktorú sme opísali, patrí do kategórie tzv reťazové reakcie, v ktorom je každá etapa ako v reťazci spojená s predchádzajúcou a s nasledujúcou. Aktívne častice - produkt jedného stupňa (tu sú to atómy chlóru a metylové radikály ⋅CH 3) - sa v ďalšom stupni používajú ako východiskové materiály. Objav reťazových reakcií bol jednou z hlavných udalostí v dejinách chemickej vedy a Nobelovu cenu za prínos k štúdiu takýchto reakcií a vytvorenie ich teórie získali akademik N. N. Semenov a anglický vedec S. N. Hiishelwood.

Ak sa do reakcie zavedie také množstvo činidiel, že na jednu molekulu chlóru pripadajú dve molekuly metánu, potom v podstate dostaneme metylchlorid CH3Cl. Ak vezmeme chlór v nadbytku, tak substitučná reakcia pôjde ďalej a okrem metylchloridu získame aj metylénchlorid CH 2 Cl 2, chloroform CHCl 3 a nakoniec produkt úplnej náhrady vodíka chlórom. , chlorid uhličitý CCl 4:

Nezabúdajme však na našu úlohu: postaviť rôzne zložité molekuly z jednoduchých stavebných kameňov – molekúl metánu. Na to potrebujeme metylchlorid. Ak na túto zlúčeninu pôsobíte kovovým sodíkom, potom z každých dvoch molekúl CH3Cl vznikne jedna molekula etánu, v ktorej je väzba uhlík-uhlík:

čo je etán? Ide o metán, v ktorom je jeden z vodíkov nahradený metylovým radikálom ⋅CH3. A tento samotný radikál, ako už vieme, sa získava oddelením jedného atómu vodíka z metánu.

Ak teraz nahradíme jeden z vodíkov (akýkoľvek atóm) metylom v etáne, získame novú látku - propán CH 3 -CH 2 -CH 3. Vieme, ako sa to dá urobiť v praxi: najprv v metáne a etáne nahraďte jeden vodík chlórom a potom pôsobte na zmes metyl a etylchloridu so sodíkom (táto reakcia sa nazýva Wurtzova reakcia na počesť francúzskeho chemika, ktorý objavil to):

Poďme ďalej. Nahradme jeden z atómov vodíka v propáne chlórom. Ukazuje sa, že teraz nezáleží na tom, ktorý atóm nahradiť! Nahradením vodíka na extrémnom atóme uhlíka (sú tam dva také atómy) alebo na strednom, získame dve rôzne zlúčeniny: normálny propylchlorid ( n-propylchlorid) a izopropylchlorid:

Nahradme teraz atómy chlóru v každej z týchto zlúčenín metylovými skupinami. Získame dva rôzne butány - normálny (t.j. nerozvetvený) bután ( n-bután) a iso-bután:

K získaným molekulám priložíme ešte jednu „tehlu“. Začnime s n-bután. Tu môže byť jeden z najvzdialenejších atómov vodíka nahradený metylom. Získame normálny pentán. Môžete nahradiť jeden zo stredných vodíkov. Poďme na to iso- pentán. Zrejme od n-Butan už nič nové nedostane. Obráťme sa na iso- bután. Ak v ňom nahradíme jeden z extrémnych vodíkov (v skupinách CH 3), tak prídeme k už spomínanému iso-pentán a nahradením priemerného jediného atómu vodíka dostaneme neopentán:

V tomto postupe môžete pokračovať donekonečna. Všetky tieto spojenia sú tzv uhľovodíkov(presnejšie - nasýtené uhľovodíky alebo alkány), pretože pozostávajú iba z dvoch prvkov - uhlíka a vodíka. Každý alkán má 2 atómy vodíka. n+ 2, kde n je počet atómov uhlíka. Preto vzorec nasýteného uhľovodíka možno zapísať vo všeobecnej forme takto: C n H 2n+2 .

Pri výstavbe našich štruktúr sme sa, treba povedať, zastavili v čase. Faktom je, že počet možných izomérov rastie katastrofálne rýchlo so zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka v molekule alkánu. Takže pre dekán, uhľovodík C 10 H 22 je možných 75 rôznych izomérov, počet izomérov pre uhľovodík C 20 H 42 (eikosan) je 366 319. Počet možných izomérov pre tetrakontán, uhľovodík C 40 H 82, je párny ťažko predstaviteľné: 62 491 178 805 831.

Teraz je jasné, prečo je už dnes známe také obrovské množstvo organických zlúčenín - niekoľko miliónov - a prečo v tomto ohľade organická chémia ďaleko predbehla anorganickú chémiu. Doteraz sa však diskutovalo iba o najjednoduchších predstaviteľoch organických látok - nasýtených uhľovodíkoch.

Pomocou Wurtzovej reakcie sme odvodili množstvo izomérnych uhľovodíkov z metánu. V praxi to však nikto nerobí. Faktom je, že najjednoduchšie uhľovodíky sú spolu s metánom obsiahnuté v zemnom plyne, ktorého zloženie je pre rôzne polia odlišné. Napríklad plyn z náleziska Severný Stavropol obsahuje 85 % metánu, asi 5 % etánu, 2,5 % propánu a 1,4 % pentánu a ťažšie uhľovodíky. Plyn v poli Gazlinskoye pozostáva z metánu z 98%, etánu v ňom je iba 1,6%. V rope je veľa uhľovodíkov, ale o tom v ďalších kapitolách.

Nižšie uhľovodíky – metán, etán, propán a bután – bezfarebné plyny, bez zápachu alebo s jemným zápachom benzínu. Uhľovodíky od pentánu po pentadekan C15H32 sú kvapaliny a napokon vyššie uhľovodíky pri bežnej teplote sú pevné látky.

So zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka sa teplota varu a topenia zlúčeniny zvyšuje.

Nasýtené uhľovodíky majú iný názov - parafíny, čo odráža ich chemickú inertnosť (v latinčine parum affinis- nízka afinita). A napriek tomu sú pomerne široko používané v chemickom priemysle na získanie širokej škály látok. Hlavné smery priemyselného využitia metánu sú znázornené na diagrame.

Skôr ako skončíme rozprávanie o metáne a nasýtených uhľovodíkoch, odpovedzme si na jednu otázku: aká je väzba v parafínoch medzi dvoma atómami uhlíka, napríklad v etáne? Všetko je tu jednoduché - okolo každého atómu uhlíka sú, ako v metáne, štyri hybridizované sp 3 orbitály, z ktorých tri vytvárajú väzby s atómami vodíka a jeden sa prekrýva s presne tým istým orbitálom iného atómu uhlíka. Dĺžka C-C spojenia je 0,154 nm.

Atóm uhlíka je základným stavebným kameňom, z ktorého sa budujú organické zlúčeniny. Aby sa valenčný obal naplnil ôsmimi elektrónmi (ako v inertnom plyne), atóm uhlíka musí spárovať svoje elektróny s elektrónmi štyroch atómov vodíka.

V dôsledku hybridizácie a párovania elektrónov sa vyplnia valenčné elektrónové obaly uhlíka aj valenčné obaly atómov vodíka. Vytvorí sa extrémne stabilná elektrónová konfigurácia a vytvorí sa stabilná molekula CH 4, nazývaná metán.

Elektróny rôznych atómov tvoria páry, čo je symbolicky označené bodkami. Každý pár takýchto elektrónov tvorí kovalentnú väzbu. Pre pohodlie je každý z týchto párov elektrónov z rôznych atómov alebo kovalentná väzba zvyčajne znázornená ako čiara (väzba) spájajúca viazané atómy.

Štyri väzby z atómu uhlíka predstavujú štyri valencie, ktoré má atóm uhlíka. Podobne jedna väzba medzi každým atómom vodíka a uhlíkom predstavuje jednu valenciu, ktorú má každý atóm vodíka.

Tieto zjednodušené zobrazenia však neodrážajú skutočnú trojrozmernú geometriu molekuly metánu. Metán má vďaka hybridizácii tetraedrickú štruktúru. Všetky uhly medzi väzbami HCH v metáne sú 109,5° (obr. 8). Tetraedrická štruktúra umožňuje každému z atómov vodíka zaujať polohu čo najvzdialenejšiu od susedných atómov vodíka. V dôsledku toho sa odpudivé sily medzi susednými atómami vodíka stanú minimálnymi.

Kovalentné väzby uhlík-vodík v metáne sú silné väzby. Na získanie z 1 g-molekuly (1 mol) metánu (16 g) jeho základných atómov uhlíka a vodíka by bolo potrebné minúť 404 kcal energie. Pretože v molekule metánu sú štyri väzby uhlík-vodík, každá má priemernú energiu 101 kcal/mol. Takáto väzba sa považuje za veľmi silnú kovalentnú väzbu.