Хуудас 1

Валентын онол нь химийн ерөнхий онол, ялангуяа органик химийн онолыг хөгжүүлэхэд чухал үүрэг гүйцэтгэсэн. Кекуле валентийн онол дээр үндэслэн нүүрстөрөгчийн атомыг дөрвөн валент гэж санал болгосон бөгөөд 1858 онд тэрээр энэхүү таамаглалд үндэслэн хамгийн энгийн органик молекулууд болон радикалуудын бүтцийг танилцуулахыг оролдсон. Мөн 1858 онд Шотландын химич Арчибалд Скотт Купер (1831-1892) атомуудыг холбогч хүчийг (эсвэл тэдгээрийг ихэвчлэн нэрлэдэг) зураас хэлбэрээр дүрслэхийг санал болгов. Анхны органик молекулыг "барьсны" дараа яагаад органик молекулууд нь ихэвчлэн органик бусаас хамаагүй том, илүү төвөгтэй байдаг нь тодорхой болсон.

Кекулегийн санаа бодлын дагуу нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо нэг буюу хэд хэдэн дөрвөн валентын холбоог ашиглан холбогдож, шулуун эсвэл салаалсан урт гинж үүсгэдэг. Өөр ямар ч атом нүүрстөрөгчийн хэмжээнд ийм гайхалтай чадвартай байдаггүй бололтой.

Тиймээс, нүүрстөрөгчийн атом бүр дөрвөн валентын холбоо, устөрөгчийн атом бүр нэг ийм холбоо байна гэж төсөөлөөд үзээд бид хамгийн энгийн гурван нүүрсустөрөгч (молекулууд нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрддэг нэгдлүүд), метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8-ийг дүрсэлж болно. , дараах байдлаар:

Нүүрстөрөгчийн атомын тоог нэмэгдүүлснээр энэ дарааллыг бараг хязгааргүй үргэлжлүүлж болно. Нүүрс устөрөгчийн гинжин хэлхээнд хүчилтөрөгч (хоёр валентын холбоо) эсвэл азотыг (гурван валентийн холбоо) нэмснээр этанол (C2H6O) ба метиламин (CH5N) молекулуудын бүтцийн томъёог төлөөлж болно.

Зэргэлдээх атомуудын хооронд хоёр холбоо (давхар холбоо) эсвэл гурван холбоо (гурвалсан холбоо) байх боломжтой гэж үзвэл этилен (C2H4), ацетилен (C2H2), метил цианид (C2H3N), ацетон (C3H6O) зэрэг нэгдлүүдийн бүтцийн томъёог дүрсэлж болно. ) ба цууны хүчил (C2H4O2):

Бүтцийн томъёоны ашиг тус нь маш тодорхой байсан тул олон органик химич үүнийг нэгэн зэрэг баталсан. Тэд органик молекулуудыг радикалуудаас бүрдсэн бүтэц гэж дүрслэх бүх оролдлогыг бүрэн хуучирсан гэж хүлээн зөвшөөрсөн. Үүний үр дүнд нэгдлийн томъёог бичихдээ түүний атомын бүтцийг харуулах шаардлагатай гэж үзсэн.

Оросын химич Александр Михайлович Бутлеров (1823-1886) үүнийг ашигласан. шинэ системорганик нэгдлүүдийн бүтцийн тухай онолдоо бүтцийн томьёо. Өнгөрсөн зууны 60-аад онд тэрээр бүтцийн томъёоны тусламжтайгаар изомеруудын оршин тогтнох шалтгааныг хэрхэн тодорхой тайлбарлаж болохыг харуулсан (5-р бүлгийг үз). Жишээлбэл, этилийн спирт ба диметил эфир нь C2H6O ижил эмпирик томьёотой боловч эдгээр нэгдлүүдийн бүтцийн томъёо нь эрс ялгаатай байна.

Иймээс атомуудын зохион байгуулалтыг өөрчлөх нь тэс өөр шинж чанарын хоёр багцыг бий болгоход гайхах зүйл биш юм. Этанолд устөрөгчийн зургаан атомын нэг нь хүчилтөрөгчийн атомтай холбогддог бол диметил эфирт зургаан устөрөгчийн атом бүгд нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог. Хүчилтөрөгчийн атом нь устөрөгчийн атомыг нүүрстөрөгчийн атомаас сул байлгадаг тул этанолд нэмсэн натрийн метал нь устөрөгчийг (нийтийн зургааны нэг) орлоно. Диметилийн эфирт нэмсэн натри нь устөрөгчийг огт хөдөлгөдөггүй. Тиймээс бүтцийн томъёог бүрдүүлэхдээ химийн урвалыг удирдан чиглүүлж, бүтцийн томъёо нь эргээд урвалын мөн чанарыг ойлгоход тусална.

Бутлеров таутомеризм (динамик изомеризм) гэж нэрлэгддэг изомеризмын нэг хэлбэрт онцгой анхаарал хандуулж, зарим бодис нь үргэлж хоёр нэгдлүүдийн холимог үүрэг гүйцэтгэдэг. Хэрэв эдгээр нэгдлүүдийн аль нэг нь цэвэр хэлбэрээр тусгаарлагдвал тэр даруй өөр нэгдэлд хэсэгчлэн шилжинэ. Бутлеров тавтомеризм нь устөрөгчийн атомыг хүчилтөрөгчийн атомаас хөрш нүүрстөрөгчийн атом руу (мөн эсрэгээр) аяндаа шилжсэнтэй холбоотой болохыг харуулсан.

Бүтцийн томъёоны системийн үнэн зөвийг бүрэн нотлохын тулд зургаан нүүрстөрөгчийн атом, зургаан устөрөгчийн атом агуулсан нүүрсустөрөгч болох бензолын бүтцийн томъёог тодорхойлох шаардлагатай байв. Үүнийг шууд хийгээгүй. Валентын шаардлагыг хангахын зэрэгцээ нэгдлийн илүү тогтвортой байдлыг тайлбарлах ийм бүтцийн томъёо байхгүй юм шиг санагдсан. Бензолын бүтцийн томъёоны анхны хувилбарууд нь зарим нүүрсустөрөгчийн томъёотой маш төстэй байсан - маш тогтворгүй, химийн шинж чанараараа бензолтой төстэй биш нэгдлүүд.

Органик хими бол нүүрстөрөгчийн атомын хими юм. Органик нэгдлүүдийн тоо нь органик бусаас арав дахин их байдаг бөгөөд үүнийг зөвхөн тайлбарлаж болно нүүрстөрөгчийн атомын онцлог :

а) тэр орсон цахилгаан сөрөг байдлын хуваарийн дунд мөн хоёр дахь үе, тиймээс түүнд өөрийнхөөрөө өгч, бусад хүмүүсийн электроныг хүлээн авч, эерэг эсвэл сөрөг цэнэгийг олж авах нь ашиггүй юм;

б) электрон бүрхүүлийн тусгай бүтэц - электрон хос ба чөлөөт орбитал байхгүй (ижил төстэй бүтэцтэй ганц атом байдаг - устөрөгч, иймээс нүүрстөрөгч, устөрөгч нь маш олон нэгдэл үүсгэдэг - нүүрсустөрөгч).

Нүүрстөрөгчийн атомын электрон бүтэц

C - 1s 2 2s 2 2p 2 or 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

Графикаар:

Өдөөгдсөн нүүрстөрөгчийн атом нь дараах электрон томьёотой:

*C - 1s 2 2s 1 2p 3 эсвэл 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

Эсийн хэлбэрээр:

s ба p-орбиталуудын хэлбэр

атомын тойрог зам - харгалзах квантын тоо бүхий электрон олдох магадлал өндөртэй орон зайн муж.

Энэ нь тойрог замын өгөгдсөн цэгээс электрон олох харьцангуй магадлалыг долгионы функцээр тодорхойлдог гурван хэмжээст электрон "контур зураг" юм.

Атомын орбиталуудын харьцангуй хэмжээ нь энерги нэмэгдэх тусам нэмэгддэг ( үндсэн квант тоо- n), тэдгээрийн хэлбэр, орон зай дахь чиг баримжаа нь l ба m квант тоогоор тодорхойлогддог. Орбитал дахь электронууд нь спин квант тоогоор тодорхойлогддог. Орбитал бүр нь эсрэг талын эргэлттэй 2-оос илүүгүй электрон агуулж болно.

Бусад атомуудтай холбоо үүсэх үед нүүрстөрөгчийн атом нь электрон бүрхүүлээ өөрчилдөг бөгөөд ингэснээр хамгийн бат бөх холбоо үүсч, улмаар аль болох их энерги ялгарч, систем нь хамгийн тогтвортой байдлыг олж авдаг.

Атомын электрон бүрхүүлийг өөрчлөхийн тулд энерги шаардагдах бөгөөд дараа нь илүү хүчтэй холбоо үүсэх замаар нөхөгддөг.

Электрон бүрхүүлийн хувирал (эрлийзжих) нь нүүрстөрөгчийн атомын холбоо үүсгэдэг атомын тооноос хамааран үндсэндээ 3 төрлийн байж болно.

Гибридизацийн төрлүүд:

sp 3 – атом нь 4 хөрш атомтай холбоо үүсгэдэг (тетраэдрийн эрлийзжилт):

Электрон томъёо sp 3 - эрлийз нүүрстөрөгчийн атом:

*С –1s 2 2(sp 3) 4 эс хэлбэрээр

Эрлийз орбиталуудын хоорондох холбоосын өнцөг ~109° байна.

Нүүрстөрөгчийн атомын стереохимийн томъёо:

sp 2 - Гибридизаци (валент төлөв)– атом нь 3 хөрш атомтай холбоо үүсгэдэг (тригональ эрлийзжилт):

Электрон томъёо sp 2 - эрлийз нүүрстөрөгчийн атом:

*С –1s 2 2(sp 2) 3 2p 1 эс хэлбэрээр

Эрлийз орбиталуудын хоорондох холбоосын өнцөг ~120° байна.

Стереохимийн томъёо sp 2 - эрлийз нүүрстөрөгчийн атом:

sp– эрлийзжилт (валент төлөв) - атом нь 2 хөрш атомтай холбоо үүсгэдэг (шугаман эрлийзжилт):

SP-ийн электрон томъёо нь нүүрстөрөгчийн эрлийз атом юм.

*С –1s 2 2(sp) 2 2p 2 эс хэлбэрээр

Эрлийз орбиталуудын хоорондох холбоосын өнцөг ~180° байна.

Стереохимийн томъёо:

s-орбитал нь бүх төрлийн эрлийзжилтэд оролцдог, учир нь Энэ нь хамгийн бага энергитэй байдаг.

Электрон үүлний дахин зохион байгуулалт нь хамгийн хүчтэй холбоог бий болгож, үүссэн молекул дахь атомуудын хамгийн бага харилцан үйлчлэлийг бий болгодог. Хаана эрлийз орбиталууд ижил биш байж болох ч холболтын өнцөг өөр байж болно. жишээ нь CH 2 Cl 2 ба CCl 4

2. Нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн ковалент холбоо

Ковалентын холбоо, шинж чанар, боловсролын арга, шалтгаан - сургуулийн сургалтын хөтөлбөр.

Би танд сануулъя:

1. Харилцааны боловсрол атомуудын хоорондох атомын орбиталуудын давхцлын үр дүн гэж үзэж болох бөгөөд энэ нь илүү үр дүнтэй байх тусам (давхцах интеграл том байх тусам холбоо илүү хүчтэй болно.

Тооцоолсон өгөгдлүүдийн дагуу атомын тойрог замын харьцангуй давхцлын үр ашиг S rel дараах байдлаар нэмэгддэг.

Иймд эрлийз орбитал, жишээлбэл, нүүрстөрөгчийн sp 3 орбиталыг дөрвөн устөрөгчийн атомтай холбоо үүсгэхэд ашиглах нь илүү хүчтэй холбоог бий болгодог.

2. Нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн ковалент холбоо нь хоёр аргаар үүсдэг.

ГЭХДЭЭ)Хэрэв хоёр атомын орбитал үндсэн тэнхлэгийнхээ дагуу давхцаж байвал үүссэн холбоог гэнэ - σ бонд.

Геометр.Метан дахь устөрөгчийн атомуудтай холбоо үүсэхэд нүүрстөрөгчийн атомын дөрвөн эрлийз sp 3 ~ орбитал нь дөрвөн устөрөгчийн атомын s-орбиталуудтай давхцаж, тус бүрдээ 109 ° 28 " өнцгөөр байрладаг дөрвөн ижил хүчтэй σ-бондыг үүсгэдэг. бусад (стандарт тетраэдр өнцөг) Үүнтэй төстэй хатуу тэгш хэмтэй тетраэдр бүтэц нь жишээлбэл, CCl 4 үүсэх үед үүсдэг, гэхдээ нүүрстөрөгчтэй холбоо үүсгэдэг атомууд ижил биш бол, жишээлбэл, CH 2 C1 2 тохиолдолд, Орон зайн бүтэц нь үндсэндээ тетраэдр хэвээр байгаа хэдий ч бүрэн тэгш хэмээс бага зэрэг ялгаатай байх болно.

σ-бондын уртнүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондын ялгаа нь атомуудын эрлийзжилтээс хамаардаг ба sp 3 - эрлийзжихээс sp руу шилжих шилжилт буурдаг. Үүнийг s орбитал нь p орбиталаас цөмд ойр байдаг тул түүний эрлийз тойрог замд эзлэх хувь их байх тусам богино, улмаар үүссэн холбоо нь богино байдагтай холбон тайлбарлаж байна.

B) Хэрэв хоёр атомтай бол х -бие биетэйгээ параллель байрладаг тойрог замууд нь атомууд байрлах хавтгайн дээр ба доор хажуугийн давхцлыг гүйцэтгэдэг тул үүссэн холбоог гэнэ. - π (пи) - харилцаа холбоо

Хажуугийн давхцалатомын орбиталууд нь үндсэн тэнхлэгийн дагуу давхцахаас бага үр ашигтай байдаг π -ээс бага бат бөх бонд σ - холболтууд. Энэ нь ялангуяа давхар нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын энерги нь нэг бондын энергиээс хоёр дахин бага хэмжээгээр ихэссэнээр илэрдэг. Тиймээс этан дахь С-С бондын энерги нь 347 кЖ/моль байхад этан дахь С=С бондын энерги ~700 кЖ/моль биш ердөө 598 кЖ/моль байна.

Хоёр атомын 2p орбиталын хажуугийн давхцлын зэрэг , улмаар хүч чадал π -Хоёр нүүрстөрөгчийн атом, тэдгээртэй холбоотой дөрвөн атом байвал хамгийн их холбоо болно атомууд яг нэг хавтгайд байрладаг, өөрөөр хэлбэл хэрэв тэд хавтгай , учир нь зөвхөн энэ тохиолдолд атомын 2p орбиталууд хоорондоо яг параллель байх тул хамгийн их давхцах чадвартай. Эргэн тойрон эргэхээс шалтгаалж coplanar-аас аливаа хазайлт σ -Хоёр нүүрстөрөгчийн атомыг холбосон холбоо нь давхцлын зэрэг буурч, улмаар хүч чадал буурахад хүргэдэг. π -бонд, ингэснээр молекулын тэгш байдлыг хадгалахад тусалдаг.

ЭргүүлэхНүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн давхар бондын эргэн тойронд байх боломжгүй.

Хуваарилалт π -Молекулын хавтгай дээрх электронууд нь оршихуй гэсэн үг сөрөг цэнэгийн хэсгүүд, ямар ч электрон дутагдалтай урвалжтай харьцахад бэлэн.

Хүчилтөрөгч, азот гэх мэт атомууд нь өөр өөр валентын төлөвтэй (эрлийзжих) байдаг бол тэдгээрийн электрон хосууд нь эрлийз ба p-орбиталд хоёуланд нь байж болно.

Нүүрстөрөгч (С) нь 12 атомын жинтэй Менделеевийн үелэх системийн зургаа дахь элемент юм. Элемент нь металл бусд хамаарах ба 14 С изотоптой. Бүх органик бодисуудад нүүрстөрөгчийн атомын бүтэц нь бүх органик химийн үндэс суурь болдог. нүүрстөрөгчийн молекулууд.

нүүрстөрөгчийн атом

Менделеевийн үелэх систем дэх нүүрстөрөгчийн байрлал:

• зургаа дахь серийн дугаар;
• дөрөв дэх бүлэг;
• хоёрдугаар үе.

Цагаан будаа. 1. Үелэх систем дэх нүүрстөрөгчийн байрлал.

Хүснэгтийн өгөгдөл дээр үндэслэн нүүрстөрөгчийн элементийн атомын бүтцэд зургаан электрон байрладаг хоёр бүрхүүл багтдаг гэж бид дүгнэж болно. Органик бодисын нэг хэсэг болох нүүрстөрөгчийн валент нь тогтмол бөгөөд IV-тэй тэнцүү байна. Энэ нь гадаад электрон түвшинд дөрвөн электрон, дотоодод хоёр электрон байна гэсэн үг юм.

Дөрвөн электроноос хоёр нь бөмбөрцөг хэлбэртэй 2s тойрог замыг, үлдсэн хоёр нь дамббелл хэлбэртэй 2p тойрог замыг эзэлдэг. Өдөөгдсөн төлөвт нэг электрон 2s орбиталаас 2p орбиталуудын аль нэгэнд шилждэг. Электрон нэг тойрог замаас нөгөөд шилжихэд энерги зарцуулагддаг.

Ийнхүү өдөөгдсөн нүүрстөрөгчийн атом дөрвөн хосгүй электронтой байна. Түүний тохиргоог 2s 1 2p 3 томъёогоор илэрхийлж болно. Энэ нь бусад элементүүдтэй дөрвөн ковалент холбоо үүсгэх боломжтой болгодог. Жишээлбэл, метан (CH 4) молекулд нүүрстөрөгч нь дөрвөн устөрөгчийн атомтай холбоо үүсгэдэг - устөрөгч ба нүүрстөрөгчийн s орбиталуудын хооронд нэг холбоо, нүүрстөрөгчийн p орбитал ба устөрөгчийн s орбиталуудын хооронд гурван холбоо үүсдэг.

Нүүрстөрөгчийн атомын бүтцийн схемийг +6C) 2) 4 эсвэл 1s 2 2s 2 2p 2 хэлбэрээр илэрхийлж болно.

Цагаан будаа. 2. Нүүрстөрөгчийн атомын бүтэц.

Физик шинж чанарууд

Нүүрстөрөгч нь байгальд чулуулаг хэлбэрээр байдаг. Нүүрстөрөгчийн хэд хэдэн аллотроп өөрчлөлтийг мэддэг.

• бал чулуу;
• алмаз;
• карабин;
• нүүрс;
• хөө тортог.

Эдгээр бүх бодисууд нь болор торны бүтцээр ялгаатай байдаг. Хамгийн хатуу бодис болох алмаз нь нүүрстөрөгчийн шоо хэлбэртэй байдаг. Өндөр температурт алмаз нь зургаан өнцөгт бүтэцтэй бал чулуу болж хувирдаг.

Цагаан будаа. 3. Бал чулуу ба алмазын болор тор.

Химийн шинж чанар

Нүүрстөрөгчийн атомын бүтэц, өөр бодисын дөрвөн атомыг холбох чадварыг тодорхойлдог Химийн шинж чанарбүрэлдэхүүн. Нүүрстөрөгч нь металлуудтай урвалд орж карбид үүсгэдэг.

• Ca + 2C → CaC 2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe 3 C.

Мөн металлын ислүүдтэй урвалд ордог:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO.

Өндөр температурт нүүрстөрөгч нь металл бус, ялангуяа устөрөгчтэй урвалд орж нүүрсустөрөгч үүсгэдэг.

C + 2H 2 → CH 4.

Хүчилтөрөгчтэй хамт нүүрстөрөгч нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл ба нүүрстөрөгчийн дутуу ислийг үүсгэдэг:

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2CO.

Устай харилцан үйлчлэхэд нүүрстөрөгчийн дутуу исэл мөн үүсдэг.

Хамгийн энгийн органик нэгдэл бол метан юм. Түүний молекул нь таван атомаас бүрддэг - нэг нүүрстөрөгчийн атом ба дөрвөн устөрөгчийн атом нь энэхүү төв нүүрстөрөгчийн атомын эргэн тойронд орон зайд жигд тархсан. Энд бид юуны түрүүнд органик химийн хамгийн чухал постулаттай тулгардаг - бүх цэнэггүй органик молекулуудад нүүрстөрөгч үргэлж дөрвөн валент байдаг. Графикийн хувьд энэ нь бусад элементүүдийн химийн тэмдэг эсвэл ижил нүүрстөрөгчтэй дөрвөн зураастай холбогдсон байх ёстой гэдгийг илэрхийлдэг. Метан дахь устөрөгчийн дөрвөн атом бүгд нүүрстөрөгчийн атомаас ижил зайд байрладаг бөгөөд орон зайд аль болох хол зайд байрладаг.

Метан молекулд нүүрстөрөгчийн атом нь ердийн тетраэдрийн төвд, дөрвөн устөрөгчийн атом нь оройн хэсэгт байрладаг.

Атомуудын хэмжээг харгалзан метан молекул ийм харагдаж байна.

Молекулын загварыг бүтээхийн тулд тетраэдр буюу тэгш талт гурвалжнуудаас тогтсон жирийн тетраэдрийг авч, түүний төвд нүүрстөрөгчийн атомыг байрлуулъя. Устөрөгчийн атомууд тетраэдрийн орой дээр байрлана. Бүх устөрөгчийг төв нүүрстөрөгчийн атомтай холбоно. Ийм хоёр шугамын хоорондох α өнцөг нь 109 градус 28 минут болно.

Тиймээс бид метан хийн загварыг бүтээсэн. Гэвч бодит байдал дээр молекулуудын хэмжээ ямар байдаг вэ? Сүүлийн хэдэн арван жилд физик судалгааны аргуудын тусламжтайгаар (үүнийг доор авч үзэх болно) органик нэгдлүүдийн молекул дахь атом хоорондын зайг нарийн тодорхойлох боломжтой болсон. Метан молекулд нүүрстөрөгчийн атом ба устөрөгчийн атомын төвүүдийн хоорондох зай 0.109 нм (1 нанометр, нм нь 10 -9 м-тэй тэнцүү). Молекул орон зайд ямар харагддагийг төсөөлөхийн тулд атомуудыг тодорхой радиустай бөмбөлөг хэлбэрээр дүрсэлсэн Стюарт-Бриглебийн загварыг ашигладаг.

Органик нэгдлийн молекул дахь атомуудыг ямар хүчнүүд холбодог вэ, яагаад устөрөгчийн атомууд нүүрстөрөгчийн төвөөс гарч ирдэггүй вэ гэсэн асуултыг өөрөөсөө асууя.

Нүүрстөрөгчийн атом нь эерэг цэнэгтэй цөм (түүний цэнэг нь +6) ба цөмийн эргэн тойронд янз бүрийн тойрог замуудыг * эзэлдэг зургаан электроноос бүрддэг бөгөөд тэдгээр нь тус бүр нь тодорхой энергийн түвшинд тохирдог.

* (Орбитал нь электронтой тулгарах магадлал хамгийн их байдаг орон зайн муж гэж үзэж болно.)

Цөмд хамгийн ойр орших хамгийн доод тойрог замыг хоёр электрон эзэлдэг. Тэд "тэдний" цөмтэй хамгийн хүчтэй харьцдаг бөгөөд химийн холбоо үүсгэхэд оролцдоггүй. Өөр нэг зүйл бол бусад дөрвөн электрон юм. Өдөөгдөөгүй нүүрстөрөгчийн атом гэж нэрлэгддэг, өөрөөр хэлбэл бусад атомуудтай ямар ч холбоо үүсгэдэггүй тусдаа атомд эдгээр электронууд дараахь байдлаар байрладаг гэж үздэг: доод дэд түвшинд хоёр. сба хоёр нь дээд түвшний дэд түвшинд Р. Бага зэрэг хялбаршуулсан бөгөөд схемийн хувьд бид электрон үүсгэдэг үүл дээр байрладаг гэж үзэж болно. с- дэд түвшний, бөмбөрцөг хэлбэртэй. Үүл Р-электронууд нь эзлэхүүний найм шиг харагддаг ба эдгээр наймууд нь тэнхлэгийн дагуу орон зайд байрлаж болно x, yТэгээд z. Үүний дагуу атом бүр гурван байна Р- тойрог замууд: p x, r yТэгээд pz. Тиймээс атомын тойрог зам бүр тодорхой хэлбэртэй бөгөөд огторгуйд онцгой байдлаар байрладаг.

Бусад атомуудтай харилцан үйлчлэх, тэдэнтэй химийн холбоо үүсгэхийн тулд нүүрстөрөгчийн атом нь юуны түрүүнд тусгай, сэтгэл хөдөлсөн байдал.Энэ тохиолдолд нэг электрон түүнээс үсрэх болно с- тойрог замууд дээр х- тойрог зам. Үүний үр дүнд нэг электрон бөмбөрцөг эзэлдэг с-орбитал, бусад гурван электронууд нь наймны гурван орбитал үүсгэдэг. Гэсэн хэдий ч энэ байрлал нь атомын хувьд энергийн хувьд тааламжгүй байдаг. Атомын доод энерги нь орон зайд тэгш хэмтэй байрладаг дөрвөн ижил орбиталтай тохирч байна. Тиймээс холих, дундажлах, эсвэл тэдний хэлснээр эрлийзжүүлэхболомжтой тойрог замууд, үр дүнд нь дөрвөн ижил тойрог зам бий болно.

Эдгээр эрлийз тойрог замууд нь мөн наймны зураг шиг харагддаг, гэхдээ найм дахь тоо нь нэг талдаа: электроны нягтрал бараг бүхэлдээ нэг тал руу шилждэг. Ийм эрлийзжүүлсэн орбиталуудыг тэмдэглэв sp 3(тэдгээрийг үүсгэхэд оролцсон эрлийз бус орбиталуудын электронуудын тоогоор: нэг нь с-орбитал ба гурван - хамт Р- тойрог замууд).

Метан молекул хэрхэн байрладаг вэ? Нүүрстөрөгчийн атомаас өөр өөр чиглэлд чиглэсэн дөрвөн эрлийз орбитал бүрт (эсвэл түүнийг тойрон байгуулж болох төсөөлөлтэй тетраэдрийн булан руу) устөрөгчийн атомууд H таарна. Устөрөгчийн атом нь + цэнэгтэй цөм юм. 1 (энгийн устөрөгчийн хөнгөн изотопын хувьд - зүгээр л протон), нэг электрон протоны эргэн тойронд бөмбөрцөг тойрог замыг эзэлдэг. "Нүүрстөрөгч" ба "устөрөгч" электронуудын үүлнүүд давхцаж, энэ нь химийн холбоо үүснэ гэсэн үг юм. Янз бүрийн атомын электрон үүл давхцах тусам холбоо илүү хүчтэй болно. Эрлийзжүүлсэн орбиталууд яагаад илүү ашигтай байдаг нь одоо тодорхой болж байна - эцсийн эцэст ийм нэг талт, цухуйсан найм нь сансарт бага сунгасан эрлийз бус орбиталуудаас устөрөгчийн электроны үүлтэй илүү хүчтэй давхцаж чаддаг. Эдгээр аргументууд нь зарим талаараа дур зоргоороо байдгийг анхаарна уу: цэвэр, өөрөөр хэлбэл нэг ба өдөөгдөөгүй нүүрстөрөгчийн атом үнэхээр байдаггүй. Тиймээс эрлийзжилт гэж нэрлэгддэг тойрог замын эдгээр бүх өөрчлөлтүүд хэрхэн явагддаг талаар ярих нь утгагүй юм. Гэсэн хэдий ч химийн холбоог томъёо, тоогоор тайлбарлахад хялбар байх үүднээс ийм конвенцууд нь ашигтай байдаг. Үүнийг бид дахин дахин харах болно.

Метаныг яаж авах вэ?

Хамгийн энгийн аргуудын нэг бол хөнгөн цагаан карбид дээр усаар үйлчлэх явдал юм.

Гэсэн хэдий ч хөнгөн цагаан карбид нь метан шиг ийм нийтлэг, хямд бүтээгдэхүүнийг олж авахад хэтэрхий үнэтэй эхлэл материал бөгөөд үүнийг бусад нэгдлээс авах шаардлагагүй - эцсийн эцэст байгалийн хий нь 85-98% метанаас бүрддэг.

Метан бол органик нэгдлүүдийг бий болгох үндсэн барилгын материалын нэг юм. Эдгээр нэгдлүүд юу вэ, тэдгээрийг метанаас яаж авах вэ?

Үнэн хэрэгтээ метан нь харьцангуй идэвхгүй бодис бөгөөд түүнтэй хамт явуулж болох химийн урвалын багц бага байдаг.

Метан, хлор гэсэн хоёр хийн хольцыг авч шилэн саванд хийнэ. Хэрэв энэ савыг харанхуйд байлгавал хариу үйлдэл ажиглагдахгүй. Гэхдээ лонхыг нарны гэрлээр гэрэлтүүлэхийг хичээцгээе.

Гэрлийн квант нь хлорын молекултай харилцан үйлчилдэг тул молекул нь хоёр хэсэгт хуваагддаг - хоёр хлорын атом.

Үүссэн атомууд нь молекулуудаас хамаагүй идэвхтэй бөгөөд метан молекулууд руу шууд дайрч, устөрөгчийн атомуудыг барьж авдаг. Энэ тохиолдолд устөрөгчийн хлоридын HCl молекулууд ба маш тогтворгүй, маш идэвхтэй тоосонцор, метил радикалууд гэж нэрлэгддэг ⋅CH 3 үүсдэг.

Үүний үр дүнд хлорын атом бидэнд аль хэдийн мэдэгдэж байсан (түүний цаашдын хувь заяаг урьдчилан таамаглахад хэцүү биш: энэ нь шинэ метан молекулууд руу дайрч, бүх зүйл давтагддаг) хлорметан буюу метил хлорид нь устөрөгчийн атомуудын аль нэг нь байдаг метаны дериватив юм. хлороор сольсон.

Бидний тайлбарласан урвал нь гэж нэрлэгддэг ангилалд хамаарна гинжин урвалууд, үе шат бүр нь гинжин хэлхээний адил өмнөх болон дараагийн үетэй холбогддог. Идэвхтэй тоосонцор - нэг үе шатны бүтээгдэхүүн (энд эдгээр нь хлорын атом ба метил радикалууд ⋅CH 3) - дараагийн шатанд эхлэл материал болгон ашигладаг. Гинжин урвалыг нээсэн нь химийн шинжлэх ухааны түүхэн дэх томоохон үйл явдлуудын нэг байсан бөгөөд ийм урвалыг судлах, онолыг бий болгоход оруулсан хувь нэмрийг нь үнэлэн Академич Н.Н.Семенов, Английн эрдэмтэн С.Н.Хийшэлвуд нар Нобелийн шагнал хүртжээ.

Хэрэв ийм хэмжээний урвалжийг нэг хлорын молекулд хоёр метан молекул байхаар урвалд оруулбал үндсэндээ метил хлорид CH 3 Cl-ийг авна. Хэрэв бид хлорыг хэтрүүлэн авбал орлуулах урвал цааш үргэлжилж, метил хлоридоос гадна метилен хлорид CH 2 Cl 2, хлороформ CHCl 3, эцэст нь устөрөгчийг хлороор бүрэн орлуулах бүтээгдэхүүнийг авах болно. , нүүрстөрөгчийн тетрахлорид CCl 4:

Гэхдээ бидний даалгаврын талаар мартаж болохгүй: энгийн барилгын блокууд - метан молекулуудаас янз бүрийн нарийн төвөгтэй молекулуудыг бүтээх. Үүний тулд бид метил хлорид хэрэгтэй. Хэрэв та энэ нэгдэл дээр металл натритай үйлчилбэл CH 3 Cl-ийн хоёр молекулаас нэг этан молекул үүсдэг бөгөөд үүнд нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсдэг.

Этан гэж юу вэ? Энэ нь устөрөгчийн аль нэг нь метил ⋅CH 3 радикалаар солигддог метан юм. Энэхүү радикал нь өөрөө бидний мэдэж байгаачлан нэг устөрөгчийн атомыг метанаас салгаснаар олж авдаг.

Хэрэв бид одоо устөрөгчийн аль нэгийг (ямар ч атомыг) этан дахь метилээр солих юм бол бид шинэ бодис болох пропан CH 3 - CH 2 - CH 3 авах болно. Үүнийг практикт хэрхэн яаж хийхийг бид мэднэ: эхлээд метан, этан дахь нэг устөрөгчийг хлороор сольж, дараа нь метил ба этил хлоридын натритай холилдоно (энэ урвалыг Францын химичийг хүндэтгэн Вюрцын урвал гэж нэрлэдэг. нээсэн):

Цаашаа явцгаая. Пропан дахь устөрөгчийн атомуудын аль нэгийг хлороор сольж үзье. Одоо аль атомыг солих нь хамаагүй болж байна! Хэт их нүүрстөрөгчийн атом дахь устөрөгчийг (ийм хоёр атом байдаг) эсвэл дунд хэсэгт нь орлуулахад бид хоёр өөр нэгдлүүдийг олж авдаг: ердийн пропил хлорид ( n-пропил хлорид) ба изопропил хлорид:

Одоо эдгээр нэгдэл тус бүрийн хлорын атомыг метилийн бүлгүүдээр сольж үзье. Бид хоёр өөр бутан авах болно - ердийн (өөрөөр хэлбэл салаалсан биш) бутан ( n-бутан) ба iso-бутан:

Олж авсан молекулуудад дахиад нэг "тоосго" хавсаргая. -ээс эхэлье n-бутан. Энд хамгийн гаднах устөрөгчийн атомуудын нэгийг метилээр сольж болно. Бид ердийн пентан авдаг. Та дунд устөрөгчийн аль нэгийг сольж болно. Ирцгээе iso- пентан. -аас бололтой n-Бутан дахиж шинэ зүйл авахгүй. -руу хандъя iso- бутан. Хэрэв бид хэт их устөрөгчийн аль нэгийг (CH 3 бүлэгт) орлуулах юм бол бид аль хэдийн дурдсан зүйл рүү очих болно. iso-пентан ба дундаж нэг устөрөгчийн атомыг орлуулахад бид неопентаныг авна:

Та энэ процедурыг тодорхойгүй хугацаагаар үргэлжлүүлж болно. Эдгээр бүх холболтыг нэрлэдэг нүүрсустөрөгч(илүү тодорхой - ханасан нүүрсустөрөгч буюу алканууд), учир нь тэдгээр нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгч гэсэн хоёр элементээс бүрддэг. Аливаа алкан нь 2 устөрөгчийн атомтай байдаг. n+ 2, хаана nнь нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. Иймд ханасан нүүрсустөрөгчийн томъёог ерөнхий хэлбэрээр дараах байдлаар бичиж болно nХ 2n+2 .

Манай барилга байгууламж барихдаа бид цаг тухайд нь зогссон гэж хэлэх ёстой. Баримт нь алканы молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр боломжит изомеруудын тоо гамшигт хурдацтай өсдөг. Тиймээс, деканы хувьд нүүрсустөрөгчийн C 10 H 22, 75 өөр изомер авах боломжтой, нүүрсустөрөгчийн C 20 H 42 (эйкозан) -ын изомеруудын тоо 366 319 байна. Тетраконтан, нүүрсустөрөгч C 40 H 82-ийн боломжит изомеруудын тоо тэгш байна. төсөөлөхөд хэцүү: 62 491 178 805 831.

Өнөөдөр яагаад ийм асар олон тооны органик нэгдлүүд - хэдэн сая нь аль хэдийн мэдэгдэж байгаа бөгөөд энэ талаар органик хими яагаад органик бус химигээс хол давж гарсан нь тодорхой болж байна. Гэхдээ өнөөг хүртэл зөвхөн органик бодисын хамгийн энгийн төлөөлөгчид - ханасан нүүрсустөрөгчийн талаар ярилцсан.

Бид Вюрцын урвалыг ашиглан метанаас хэд хэдэн изомер нүүрсустөрөгчийг гаргаж авсан. Гэсэн хэдий ч практик дээр хэн ч үүнийг хийдэггүй. Хамгийн энгийн нүүрсустөрөгчид нь метантай хамт байгалийн хийд агуулагддаг бөгөөд тэдгээрийн найрлага нь өөр өөр талбайн хувьд өөр өөр байдаг. Жишээлбэл, Хойд Ставрополь талбайн хий нь 85% метан, 5% орчим этан, 2.5% пропан, 1.4% пентан, илүү хүнд нүүрсустөрөгч агуулдаг. Газлинское талбайн хий нь метанаас 98%, этан нь ердөө 1.6% байдаг. Газрын тосонд олон тооны нүүрсустөрөгчид байдаг ч дараагийн бүлгүүдэд энэ талаар илүү дэлгэрэнгүй ярих болно.

Доод нүүрсустөрөгчид - метан, этан, пропан, бутан - өнгөгүй, үнэргүй эсвэл бензиний бага зэрэг үнэртэй хий. Пентанаас пентадекан С 15 H 32 хүртэлх нүүрсустөрөгчид нь шингэн бөгөөд эцэст нь энгийн температурт өндөр нүүрсустөрөгчид нь хатуу бодис юм.

Нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр нэгдлийн буцлах болон хайлах цэгүүд нэмэгддэг.

Ханасан нүүрсустөрөгчид өөр нэртэй байдаг - парафин, тэдгээрийн химийн идэвхгүй байдлыг тусгасан (Латин хэлээр parum affinis- ойр дотно байдал). Гэсэн хэдий ч тэдгээр нь олон төрлийн бодисыг олж авахад химийн үйлдвэрт нэлээд өргөн хэрэглэгддэг. Метаныг үйлдвэрлэлийн зориулалтаар ашиглах үндсэн чиглэлийг диаграммд үзүүлэв.

Метан ба ханасан нүүрсустөрөгчийн тухай ярьж дуусахаас өмнө нэг асуултад хариулъя: хоёр нүүрстөрөгчийн атомын хоорондох парафины холбоо, жишээлбэл, этан дахь холбоо ямар байдаг вэ? Энд бүх зүйл энгийн байдаг - нүүрстөрөгчийн атом бүрийн эргэн тойронд метан шиг дөрвөн эрлийз байдаг sp 3 орбитал, тэдгээрийн гурав нь устөрөгчийн атомуудтай холбоо тогтоодог бөгөөд нэг нь өөр нүүрстөрөгчийн атомын яг ижил тойрог замтай давхцдаг. Урт C-C холболтууд 0.154 нм байна.

Нүүрстөрөгчийн атом нь органик нэгдлүүдийг бий болгодог үндсэн барилгын материал юм. Валентын бүрхүүлийг найман электроноор (инертийн хий шиг) дүүргэхийн тулд нүүрстөрөгчийн атом нь электронуудаа дөрвөн устөрөгчийн атомын электронтой хослуулах ёстой.

Электронуудын эрлийзжилт, хосолсон үр дүнд нүүрстөрөгчийн валентийн электрон бүрхүүл ба устөрөгчийн атомын валентийн бүрхүүл хоёулаа дүүрдэг. Маш тогтвортой электрон тохиргоо бий болж, метан хэмээх тогтвортой CH 4 молекул үүсдэг.

Янз бүрийн атомын электронууд хосууд үүсгэдэг бөгөөд энэ нь цэгээр тэмдэглэгдсэн байдаг. Ийм хос электрон бүр нь ковалент холбоо үүсгэдэг. Тохиромжтой болгохын тулд өөр өөр атомын эдгээр хос электрон бүрийг буюу ковалент холбоог ихэвчлэн холбогдсон атомуудыг холбосон шугам (холбогдол) хэлбэрээр дүрсэлсэн байдаг.

Нүүрстөрөгчийн атомын дөрвөн холбоо нь нүүрстөрөгчийн атомын дөрвөн валентыг илэрхийлдэг. Үүний нэгэн адил устөрөгчийн атом ба нүүрстөрөгчийн хоорондох нэг холбоо нь устөрөгчийн атом бүрийн нэг валентыг илэрхийлдэг.

Гэсэн хэдий ч эдгээр хялбаршуулсан дүрслэл нь метан молекулын жинхэнэ гурван хэмжээст геометрийг тусгадаггүй. Метан нь эрлийзжсэний улмаас тетраэдр бүтэцтэй байдаг. Метан дахь HCH бондын хоорондох бүх өнцөг нь 109.5 ° байна (Зураг 8). Тетраэдр бүтэц нь устөрөгчийн атом бүрийг хөрш зэргэлдээх устөрөгчийн атомуудаас аль болох алслагдсан байрлалд байлгах боломжийг олгодог. Үүний үр дүнд зэргэлдээх устөрөгчийн атомуудын хоорондох түлхэлтийн хүч хамгийн бага болно.

Метан дахь нүүрстөрөгч-устөрөгчийн ковалент холбоо нь хүчтэй холбоо юм. 1 г молекулаас (1 моль) метан (16 гр) нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомыг олж авахын тулд 404 ккал энерги зарцуулах шаардлагатай болно. Метан молекулд дөрвөн нүүрстөрөгч-устөрөгчийн холбоо байдаг тул тус бүр нь дунджаар 101 ккал/моль энергитэй байдаг. Ийм холбоог маш хүчтэй ковалент холбоо гэж үздэг.